A Leeland klán eredete ősidőre, közel kilencszáz évre nyúlik vissza, s egészen Anglia egyik kicsiny falujából indul ki. Két szerelmes halandóval kezdődik a monda, ám a folytatása csak azoknak ígér boldog befejezést, akik hisznek a természetfelettiben, na és persze képesek elrugaszkodni a valóságtól.
Eva és Afton mindig úgy hitte, az élet pusztán egy megálló, ablak egy másik világra. Szerényen éltek, mégis három gyermekükben hatalmas kincset tudhattak a magukénak. Életük első felét úgy tölthették el, hogy láthatták felnőni az elsőszülött Rae-t, akit Inessa, majd Bianca követett a sorban. A faluban egy időben az a hír járta; a hegyoromnál különös dolgok történnek, a félelemben bővelkedő pletykák varázslatot, boszorkányt említettek. Eva és Afton viszont egy pillanatra sem riadt meg, már tudták mit kell tenniük. Felkeresték hát Dulcet, és olyan visszafordíthatatlan alkut kötöttek, mely egycsapásra felemelte őket a halandó létből. A boszorkány mellettük maradt, hűséget fogadott, mert nem látott még hozzájuk hasonló teremtményt. A kezdeti öröm azonban nem tartott soká. A vér utáni sóvárgás kínozta mind az öt Leelandet, hiába volt minden akaraterő, létezésükhöz immáron elengedhetetlenné vált a másokból való táplálkozás. A boszorkány előre óva intette őket, ám a figyelmeztetés valójára túl későn döbbentek rá. Fogadalmat tettek, hogy ember vérét és életét nem ontják, helyette állatokból veszik el a szükséges éltető nedűt, ám arra senki nem számított, hogy a három gyermek képtelen lesz ellenállni a csábításnak. Titokban felrúgták a fogadalmat és a faluból való távozás kapóra jött az árulkodó nyomok eltüntetésére. Szüleik mit sem sejtettek abból, mi zajlik a háttérben, arról sem tudtak, hogy az egykoron boldog kis faluból nem maradt több pornál és hamunál. A három testvér időről időre előszeretettel kihasználta és feszegette a korlátlan határokat, egyre kevésbé értettek együtt Eva és Afton gondolkodásmódjával. Tervet eszeltek ki, egymás ellen fordították a hajdani két szerelmes szülőt. Így történt hát, hogy Eva a boszorkány segítségével megölte a férjét, majd bánatában önmagát is elpusztította, ám előtte Dulce kegyeire bízta a gyermekeit, s megeskette, hogy minden tudását felhasználja a védelmükben. A boszorkány pedig ígéretet tett. Összegyűjtötte a varázsigéket, minden tudását vaskos könyvbe rejtette, így járta tovább a vidéket a három Leeland mellett.
Mindannyian San Monroe városában telepedtek meg, nem tellett bele sok idő, az egyik -s talán egyetlen- nagyhatalmú, erős nemesi családjává nőtték ki magukat. Az egyszerű pórnép előtt örömmel öltötték fel a szívélyesség álarcát, a jó öreg boszorkányt pedig édesanyjukként mutatták be. Évekig fényűzően éltek, majd eltűntek a színről, hogy ne keltsen feltűnést sosem öregedő arcuk, majd ismét felbukkantak, emberöltőkön át játszva. De Dulce megcsömörlött látván mivé lettek "gyermekei", az öregedése lassulását visszavonta, hogy halandó módjára élhesse tovább az életét. Egyik Leeland sem akarta ereszteni, ám nem tehettek mást. Dulce nem akarta megszegni az Evának tett fogadalmát, de egyik gyermekben sem látott mást a szörnyetegen kívül. A varázslatok könyvét (Grimoire) elrejtette a világ elől, majd ő maga is vándorlásba kezdett, elhagyván a három pokoli gyermeket.

Az 1400-as évek közepén, rögtön Dulce távozása után San Monroe-ban egy másik család is felbukkant a színen. A Mikaelsonok. Hamar rájöttek, hogy hasonlóak egymáshoz, de a két fél tagjai rivarizálásból nem szenvedett hiányt. Idővel azonban Inessa és Klaus túllépett az utálaton s szövetség szövődött közöttük, melyet nem tudtak sokáig titokban tartani. Családjaik nem nézték jó szemmel a kapcsolatot, mindent elkövettek, hogy szétválasszák őket. Bianca és Rae féltették az idősebbik Mikaelsontól a testvérüket, de Klaus családja sem rajongott a Leelandekért. A gyűlölet nyilvánosan elcsitult a két család között, de a levegőben érezhető volt a színjáték szaga. Arra azonban senki nem gondolt, hogy az események felgyorsulnak és nem éppen jó irányba fordulnak. Finn, Klaus egyik öccse úgy gondolta a kezébe veszi az irányítást, még anyja mohósága sem hatotta meg, véget akart vetni a huzavonának s gyűlölettől vezérelve elrabolta Inessát. Klaus nem gondolta volna, hogy féltestvére áll a háttérben, ám Nessa testvérei szinte azonnal őket hibáztatták. A háborútól csak egy vékony hajszál választotta el a két családot, Inessa eltűnt, vele együtt pedig később már Finnt sem találták, Klaus pedig immáron őrült ámokfutásba kezdve szedte szét a várost. 5 nap és 5 éjjel telt el így, a raboskodó lány szíve a hatodik napra virradóra megállt dobogni. Finn diadalittasan vitte a felszínre a lány testét, de amikor Klaus meglátta mit tett, megölte a fivérét. Mire Rae és Bianca megtudta Nessa halálhírét, Klaus már eltemette a szerelmét, s szinte azonnal tovább állt. A többi Mikaelson követte a példáját, így a város újra a Leelandeké lett.
Klaus egy valamit nem tudott: Inessa bebiztosította magát még Dulce távozása előtt, így amikor Finn a szíven döfte és azt hitte meghalt, hatalmasat tévedett. Nessa életben volt...